2009年，魔术与骑士在NBA常规赛中交手两次。第一次是在1月27日，地点为奥兰多的奥兰多 arena，最终比分是魔术104-87胜骑士。魔术队采用了以控卫尼尔森为核心，组织快速进攻的战术，而骑士则依靠勒布朗·詹姆斯的个人能力进行单打。主要球员方面，尼尔森贡献了23分和12次助攻，詹姆斯则砍下了26分。

第二次交锋发生在3月12日，在克利夫兰速贷中心球馆，骑士以102-98险胜魔术。骑士采取了更为紧密的防守策略，限制魔术的外线投射，同时詹姆斯再次发挥出色，全场拿下30分、10篮板和8助攻的大号三双。魔术方面，霍华德表现出色，得到28分和13个篮板，但未能帮助球队取得胜利。

两场比赛中，魔术均未能完全限制住詹姆斯的发挥，而骑士则通过团队协作和防守策略，成功压制住了魔术的进攻节奏。