切尔西与拜仁慕尼黑之间的历史交锋共8次，其中6次发生在欧洲赛事中。首场正式比赛发生在2013年的欧洲冠军联赛小组赛阶段，比赛于2013年9月11日在伦敦斯坦福桥球场进行，最终切尔西以2-1取胜。次回合于2013年10月16日在慕尼黑安联球场进行，拜仁以4-0大胜。2019年欧洲超级杯，切尔西在塞维利亚皮斯胡安球场以4-1战胜对手，而2021年欧洲超级杯则在伊斯坦布尔阿塔图尔克奥林匹克体育场以1-1战平，最终点球大战中拜仁以4-2获胜。

2020-21赛季欧洲冠军联赛四分之一决赛，两队再次相遇。首回合在斯坦福桥，拜仁凭借基米希和穆勒的进球以2-0获胜；次回合在慕尼黑，拜仁继续以4-1锁定胜局。2021-22赛季欧洲冠军联赛四分之一决赛，双方在慕尼黑进行了激烈的较量。首回合拜仁以1-0小胜，次回合在斯坦福桥，拜仁凭借莱万和格纳布里的进球以2-0再下一城。2022-23赛季欧洲冠军联赛八分之一决赛，两队再次相遇。首回合在慕尼黑，拜仁以2-1取得领先；次回合在斯坦福桥，拜仁以3-1锁定胜局。

在这些比赛中，切尔西通常采取较为保守的防守反击战术，力求通过快速反击制造机会。而拜仁则常常采用控球战术，利用强大的中场控制力和边路突破来寻找破门良机。切尔西方面，维尔纳、亚伯拉罕、威廉和佩德罗等前锋经常作为进攻核心，而坎特和若日尼奥则负责中场的组织和防守。拜仁方面，莱万多夫斯基、穆勒、基米希和格纳布里是球队的进攻主力，托马斯·穆勒和基米希在中场扮演着重要的角色。