切尔西与南安普敦之间的历史交锋共进行了123次，其中切尔西赢下47场，南安普敦赢下26场，其余50场以平局收场。双方的比赛大多集中在英格兰国内赛事中，包括英超、足总杯和联赛杯。

首场比赛发生在1908年9月27日，在伦敦的斯坦福桥球场进行，最终切尔西以2-1获胜。此后，两队共在斯坦福桥进行了38场比赛，切尔西取得了20胜8平10负的成绩，其中不乏像2010-2011赛季，切尔西凭借兰帕德和马卢达的进球以2-0战胜南安普敦的精彩对决。

在南安普顿的主场——圣玛丽球场，两队也交手了40次，切尔西取得14胜10平16负的成绩。2012-2013赛季，南安普敦凭借英斯的帽子戏法以3-1击败切尔西，是南安普敦在此地取胜的经典战役之一。

两队在足总杯和联赛杯中的交锋则更为频繁，总计35次交锋。其中，切尔西在足总杯中对阵南安普敦14次，取得了7胜3平4负的成绩；在联赛杯中交手21次，切尔西以10胜5平6负占据优势。

在战术安排方面，切尔西往往采取控球为主的打法，注重中场控制和快速反击。南安普敦则更倾向于利用边路突破和定位球制造威胁。切尔西主要依靠阿扎尔、威廉和佩德罗等攻击手的个人能力创造机会，而南安普敦则依赖于英斯和雷蒙德等前锋的得分能力。

在上场的主要球员方面，切尔西在2010-2011赛季的比赛中，派出了兰帕德、特里、阿什利·科尔等老将领衔的阵容。而南安普敦则由英斯、苏亚雷斯和雷蒙德等球员组成攻击线。在2012-2013赛季，南安普敦的首发阵容中出现了范迪克、戴维斯等年轻才俊，他们为球队带来了新的活力。