切尔西与拜仁慕尼黑在欧洲足坛有着多次交锋，其中最著名的当属2012年的欧洲冠军联赛半决赛。首回合在斯坦福桥进行，切尔西凭借德罗巴的进球以1-0小胜。次回合在安联球场，拜仁凭借穆勒的梅开二度以2-1逆转取胜，最终晋级决赛。

2013年欧洲超级杯，切尔西在莫斯科卢日尼基体育场对阵拜仁。比赛结果是1-1平，点球大战中切尔西以4-2获胜，赢得了冠军。

2019年欧洲冠军联赛八分之一决赛，切尔西在斯坦福桥迎战拜仁。两队均未进球，比赛以0-0结束。次回合在安联球场，拜仁凭借莱万多夫斯基的帽子戏法以3-0大胜，总比分3-0晋级。

战术方面，切尔西通常采用3-4-3阵型，强调中场控制和快速反击。在2012年的比赛中，兰帕德和米克尔在中场的拦截和组织起到了关键作用。拜仁则常用4-2-3-1阵型，依靠前场的压迫和边路突破制造机会。2012年，里贝里和罗本频繁插上助攻，为球队创造了大量得分机会。

主要球员方面，2012年比赛中，德罗巴作为切尔西的头号射手表现出色，而拜仁方面，穆勒和曼朱基奇的进攻组合威力十足。2019年，莱万多夫斯基在次回合比赛中表现出色，成为比赛的关键人物。