切尔西与基辅迪纳摩的历史交锋共12次，其中切尔西主场6次，客场4次，客场比赛一次在中立场进行。两队首次交锋是在1984-85赛季欧洲优胜者杯中，切尔西主场以2-0获胜，客场以1-1战平，最终切尔西晋级。此后双方又在1997-98赛季联盟杯中相遇，切尔西在主场以3-1获胜，客场以1-1战平。

切尔西在对阵基辅迪纳摩时，通常采用4-3-3或4-2-3-1阵型，强调控球和快速反击。在2004-05赛季欧冠八分之一决赛中，切尔西主场以3-0大胜，客场以1-1战平，总比分4-1晋级。2012-13赛季欧冠小组赛，切尔西主场以2-0取胜，客场以1-1战平，最终以小组第二出线。2017-18赛季欧冠小组赛，切尔西主场以3-1获胜，客场以1-2告负，总比分4-3晋级。

在2017-18赛季欧冠小组赛中，切尔西主场以3-1获胜，阿扎尔、威廉和佩德罗各入一球。客场以1-2告负，佩德罗首开纪录，但随后被对方连扳两球。2012-13赛季欧冠小组赛，切尔西主场以2-0获胜，兰帕德和阿扎尔分别建功。客场以1-1战平，阿扎尔先拔头筹，但随后被对方扳平。2004-05赛季欧冠八分之一决赛，切尔西主场以3-0大胜，兰帕德梅开二度，特里也有一球进账。客场以1-1战平，兰帕德为切尔西取得领先，但随后被对方追平。

切尔西的首发阵容通常包括门将库尔图瓦、后卫阿斯皮利奎塔、吕迪格、祖马、奇尔韦尔、中场坎特、若日尼奥、科瓦契奇、边锋威廉、阿扎尔和前锋莫拉塔。基辅迪纳摩则常采用4-2-3-1阵型，强调防守和快速反击。他们在2017-18赛季欧冠小组赛中，主场以1-2告负，客场以2-3失利。在2012-13赛季欧冠小组赛中，主场以1-1战平，客场以1-2告负。在2004-05赛季欧冠八分之一决赛中，主场以0-3失利，客场以1-1战平。