利物浦与米德尔斯堡的历史交锋共26次，其中利物浦14胜7平5负占据优势。两队的比赛大多在英格兰国内进行，具体如下：

利物浦在2000年3月19日于安菲尔德球场迎战米德尔斯堡，最终比分为2-0，利物浦采用4-4-2阵型，杰拉德和欧文搭档前锋，克劳奇和西索科担任中场核心，米尔纳、阿隆索和卡拉格则分别镇守防线。米德尔斯堡方面，4-4-2阵型由贝拉米和斯科特尔组成双前锋，中场则有卡梅伦和福勒。

2008年11月16日，米德尔斯堡在霍伊特公园以1-1战平利物浦，利物浦依旧使用4-4-2阵型，欧文和克劳奇联袂锋线，中场由杰拉德和亨德森负责组织，防线则由卡拉格和海皮亚坐镇。米德尔斯堡方面，4-4-2阵型由贝拉米和斯科特尔组成双前锋，中场则有福勒和卡梅伦。

2011年4月2日，利物浦在安菲尔德球场以3-0战胜米德尔斯堡，利物浦采用了4-2-3-1阵型，苏亚雷斯单箭头突前，杰拉德和亨德森搭档中场，防线由阿格尔和卡拉格坐镇。米德尔斯堡方面，4-4-2阵型由贝拉米和斯科特尔组成双前锋，中场则有福勒和卡梅伦。

2014年1月18日，米德尔斯堡在霍伊特公园以2-1击败利物浦，米德尔斯堡采用了4-2-3-1阵型，贝拉米单箭头突前，中场由福勒和卡梅伦负责组织，防线则由斯科特尔和贝恩斯坐镇。利物浦方面，4-2-3-1阵型由苏亚雷斯单箭头突前，中场由杰拉德和亨德森负责组织，防线由阿格尔和卡拉格坐镇。

2016年10月22日，利物浦在安菲尔德球场以3-1战胜米德尔斯堡，利物浦采用了4-3-3阵型，库蒂尼奥、苏亚雷斯和斯特林组成前场三叉戟，中场由米尔纳、亨德森和埃姆雷·詹负责组织，防线由阿格尔和卡拉格坐镇。米德尔斯堡方面，4-4-2阵型由贝拉米和斯科特尔组成双前锋，中场则有福勒和卡梅伦。