基辅迪纳摩与曼联之间的历史交锋始于1997年，两队曾在欧洲赛场上相遇两次。第一次交锋是在1997/1998赛季的欧洲联盟杯中，比赛在基辅的奥林匹克国立体育场举行，最终曼联以2-1获胜。当时曼联的战术安排是4-4-2阵型，主要球员包括贝克汉姆、斯科尔斯和索尔斯克亚。而基辅迪纳摩则采用了4-3-3阵型，由罗曼·雅罗西克、弗拉基米尔·斯梅尔尼茨基和谢尔盖·库利奇领衔。

第二次交锋发生在2008/2009赛季的欧洲冠军联赛小组赛阶段，比赛地点同样是在基辅的奥林匹克国立体育场。这场比赛中，曼联以3-1取胜，比分显示了球队的优势。曼联使用的是4-2-3-1阵型，主要球员有鲁尼、C罗和贝尔巴托夫。基辅迪纳摩则以4-4-2阵型应战，由阿列克谢·米哈伊洛夫和弗拉基米尔·米罗诺夫为主要攻击手。

这两场比赛都是在乌克兰首都基辅进行的，均在奥林匹克国立体育场进行。曼联在这两场比赛中都展现了出色的进攻能力，并且在防守端也有着稳固的表现，成功压制了基辅迪纳摩的攻势。相比之下，基辅迪纳摩虽然在主场作战，但在面对强敌时显得略显吃力，未能取得理想的成绩。