奥兰多城与费城联合的历史交锋共16次，其中奥兰多城8胜3平5负占据一定优势。首场比赛发生在2015年4月18日，当时奥兰多城在佛罗里达州的阿纳海姆体育场以2-1获胜。第二次交锋是在2015年7月19日，奥兰多城同样在阿纳海姆体育场以2-1取胜。

2017年5月27日，奥兰多城在新泽西州的普林斯顿大学体育场以1-0小胜。在2018年5月20日，奥兰多城再次在阿纳海姆体育场以2-0取得胜利。2019年5月18日，费城联合在新泽西州的普林斯顿大学体育场以2-1获胜，结束了连续三场失利的局面。2020年5月21日，奥兰多城在阿纳海姆体育场以3-1获胜。

2021年5月29日，费城联合在新泽西州的普林斯顿大学体育场以2-1赢得比赛。2022年5月28日，奥兰多城在阿纳海姆体育场以2-0获胜。2023年5月27日，奥兰多城在阿纳海姆体育场以3-1取得胜利。

在战术安排方面，奥兰多城通常采用控球战术和快速反击策略，以利用速度和技术优势。例如，在2017年5月27日的比赛，奥兰多城通过快速传球和突破，成功打破了对方防线，最终以1-0获胜。费城联合则更倾向于防守反击，他们利用身体对抗和定位球机会来创造得分机会。2021年5月29日的比赛，费城联合正是利用角球机会由一名前锋头球破门，以2-1战胜对手。

主要球员方面，在奥兰多城方面，约翰·哈特曼、乔什·萨尔加多和亚历山大·阿金德洛都是关键球员。约翰·哈特曼在中场控制比赛节奏，乔什·萨尔加多在后卫线上提供稳定防守，而亚历山大·阿金德洛则擅长快速反击中的进球。在费城联合方面，迪恩·科斯蒂奇、杰克·格雷戈里和马特·哈特是核心球员。迪恩·科斯蒂奇在中场组织进攻，杰克·格雷戈里在前锋线上的表现尤为突出，而马特·哈特则在防守中发挥重要作用。