奥沙利文与卡希尔之间的比赛并不多见，但每一场都颇具看点。两人首次交手发生在2003年的世界斯诺克锦标赛资格赛中，地点是在英国谢菲尔德的克鲁西布剧院，比赛以奥沙利文6-4获胜告终。比赛中，奥沙利文采取了更为灵活多变的战术，利用其出色的长台进攻能力和精准的走位，给卡希尔造成了很大的压力。

第二次交手则是在2008年的世界斯诺克锦标赛资格赛，同样是在克鲁西布剧院进行。这次奥沙利文以10-5轻松战胜卡希尔，其中不乏单杆破百的表现。比赛中，奥沙利文充分发挥了自己的控球技巧和快速的出杆节奏，而卡希尔则显得有些力不从心。

第三次交手发生在2012年的英国锦标赛资格赛，地点依旧在克鲁西布剧院。奥沙利文以10-5再次胜出。这场比赛中，奥沙利文展现了他对于比赛节奏的良好把控，以及对对手心理的准确把握。卡希尔在这场比赛中的失误较多，尤其是关键球的处理上出现了不少问题。

最后一次交手则是在2016年的世界斯诺克锦标赛资格赛，地点同样在克鲁西布剧院。奥沙利文以10-6击败卡希尔。在这场比赛中，奥沙利文继续展示了他的强大实力，尤其是在防守反击方面表现得尤为突出。卡希尔在这场比赛中的表现较为挣扎，尤其是在面对奥沙利文的严密防守时显得办法不多。

总体来看，奥沙利文在这四次交手中占据了明显的优势，而卡希尔则显得有些力不从心。奥沙利文在比赛中通常会采取灵活多变的战术，充分利用自己的长台进攻能力，同时在防守上也做得相当出色。而卡希尔虽然在比赛中表现出色，但在面对奥沙利文这样顶尖选手时，往往会在关键时刻犯错。