康纳·麦格雷戈与维托尔德·莱西克的交锋历史涵盖了他们职业生涯中的多个阶段。两人的首次对决发生在2016年9月10日，在美国拉斯维加斯的T-Mobile Arena进行，康纳以一致判定获胜。在这场比赛中，康纳主要采用了站立打击战术，并通过精准的拳法控制了比赛节奏，而莱西克则更多地尝试地面缠斗，但未能成功。上场的球员包括康纳·麦格雷戈、卡马鲁·乌斯曼（作为康纳的教练）和莱西德·莱西克、罗伯特·杜思（作为莱西克的教练）。

两人第二次交手是在2017年8月12日于纽约麦迪逊广场花园，康纳以一致判定再次获胜。这场比赛中，康纳继续使用站立打击战术，而莱西克则试图利用腿法攻击和地面控制来改变比赛状态，但未能如愿。上场的球员包括康纳·麦格雷戈、卡马鲁·乌斯曼（作为康纳的教练）和莱西德·莱西克、罗伯特·杜思（作为莱西克的教练）。

第三次对决是在2018年8月11日于拉斯维加斯的T-Mobile Arena，康纳以TKO方式获胜。这场比赛中，康纳采取了更为积极的进攻策略，通过重拳击倒了莱西克，使其无法继续比赛。上场的球员包括康纳·麦格雷戈、卡马鲁·乌斯曼（作为康纳的教练）和莱西德·莱西克、罗伯特·杜思（作为莱西克的教练）。