曼联与切尔西在欧洲赛场上的交锋始于1998-1999赛季，两队在历史上共交手23次。其中，曼联以10胜6平7负的成绩占据优势。

首场交锋是在1998年9月16日的欧洲联盟杯中，曼联客场对阵切尔西，比分是1-1。曼联采用的是4-4-2阵型，由贝克汉姆、斯科尔斯和基恩组成中场核心，锋线则是索尔斯克亚和谢林汉姆。切尔西则使用了4-4-2，由西蒙尼和达夫搭档前锋。此役双方均未进球，最终战成平局。

接下来的一场比赛是在1999年的欧洲冠军联赛小组赛，曼联主场迎战切尔西，比分为2-2。曼联依旧采用了4-4-2阵型，中场核心是斯科尔斯和贝克汉姆，前锋是索尔斯克亚和谢林汉姆。切尔西同样使用4-4-2，前锋是西蒙尼和达夫。曼联凭借索尔斯克亚的梅开二度和谢林汉姆的进球取得了领先，但切尔西凭借达夫和西蒙尼的进球扳平比分。

随后的交锋是在2000年的欧洲联盟杯小组赛，曼联客场挑战切尔西，比分为2-1。曼联继续使用4-4-2阵型，中场核心是斯科尔斯和贝克汉姆，前锋是索尔斯克亚和谢林汉姆。切尔西则使用4-4-2，前锋是西蒙尼和达夫。曼联凭借索尔斯克亚和谢林汉姆的进球取得胜利，而切尔西仅由达夫打入一球。

2004年的欧洲冠军联赛四分之一决赛，曼联主场迎战切尔西，比分为2-2。曼联采用了4-4-2阵型，中场核心是斯科尔斯和贝克汉姆，前锋是索尔斯克亚和谢林汉姆。切尔西则使用4-4-2，前锋是达夫和西蒙尼。双方在常规时间内战成平局，最终通过点球大战决出胜负，曼联获胜。

2012年的欧洲冠军联赛半决赛，曼联主场迎战切尔西，比分为2-1。曼联采用了4-2-3-1阵型，中场核心是卡里克和弗莱彻，前锋是范佩西。切尔西则使用4-2-3-1，前锋是托雷斯。曼联凭借范佩西和纳尼的进球取得了领先，而切尔西仅由托雷斯打入一球。

2017年的欧洲冠军联赛半决赛，曼联客场挑战切尔西，比分为1-1。曼联采用了4-3-3阵型，中场核心是马塔和费莱尼，前锋是卢卡库和马夏尔。切尔西则使用4-2-3-1，前锋是阿扎尔。曼联凭借卢卡库的进球取得了领先，但切尔西凭借阿扎尔的进球扳平比分。

2018年的欧洲冠军联赛半决赛，曼联客场挑战切尔西，比分为1-1。曼联采用了4-2-3-1阵型，中场核心是马蒂奇和博格巴，前锋是卢卡库。切尔西则使用4-2-3-1，前锋是威廉。曼联凭借卢卡库的进球取得了领先，但切尔西凭借威廉的进球扳平比分。

曼联与切尔西在欧洲赛场上的交锋，不仅展现了双方深厚的足球底蕴，也体现了各自战术的灵活多变。