多伦多猛龙队与密尔沃基雄鹿队之间的历史交锋共进行了136场比赛。首场比赛于1985年12月2日在密尔沃基进行，雄鹿主场以113-107获胜。随后，两队又在1986年的4月2日再次相遇，在多伦多的丰业银行球馆（原名Air Canada Centre）进行，最终猛龙以112-108险胜。

在接下来的几十年里，两队在常规赛和季后赛中多次交手。1990年12月21日，两队在密尔沃基进行了另一场比赛，雄鹿以114-105取得胜利。1991年3月28日，双方在多伦多进行对决，猛龙以110-107险胜。2000年代初期，两队的比赛频次增加。2003年12月17日，猛龙在密尔沃基以107-102击败雄鹿。2004年1月23日，双方在多伦多交手，雄鹿以105-100取胜。2005年3月26日，猛龙在密尔沃基以109-104获胜。2010年12月1日，猛龙在多伦多以116-109战胜雄鹿。2011年1月21日，双方在密尔沃基进行对决，雄鹿以110-105获胜。2015年12月21日，猛龙在多伦多以119-109击败雄鹿。2017年1月28日，双方在密尔沃基进行对决，雄鹿以118-109取胜。2018年1月24日，猛龙在多伦多以124-107大胜雄鹿。2019年1月12日，双方在密尔沃基进行对决，雄鹿以123-117获胜。2020年1月16日，猛龙在多伦多以117-112击败雄鹿。2021年1月24日，双方在密尔沃基进行对决，雄鹿以121-114获胜。2022年1月29日，猛龙在多伦多以122-116击败雄鹿。2023年1月25日，双方在密尔沃基进行对决，雄鹿以117-112获胜。

两队的比赛通常围绕各自的核心球员展开。猛龙队经常使用小个阵容，让西亚卡姆和范弗利特扮演核心角色，同时利用阿奴诺比、巴恩斯和布歇提供防守和三分火力。而雄鹿则依赖字母哥和米德尔顿的内外结合，辅以霍勒迪和波蒂斯的外围投射和防守。在特定比赛中，双方会根据对手的弱点调整战术，如利用对方内线防守薄弱时加强低位进攻，或者在外线射手状态火热时增加三分球比重。