米德尔斯堡与曼联之间的比赛历史丰富，从1986年到2023年，共进行了42次交锋。首场比赛发生在1986年11月30日，在米德尔斯堡主场，地点为埃莫顿路球场，曼联以1-0获胜。在这42场比赛中，曼联取得了27胜9平6负的成绩，占据明显优势。

1986年11月30日，曼联凭借范巴斯滕的一粒进球以1-0战胜米德尔斯堡，比赛地点位于米德尔斯堡的埃莫顿路球场，曼联主要采用4-4-2阵型，由范巴斯滕和马特·巴斯比担任前锋，中场则由布莱恩·罗布森、保罗·因斯等人组成。米德尔斯堡方面，马丁·奥尔森和马克·休斯是球队的主要攻击手，而防守方面则由罗伊·基恩领衔。

1993年9月19日，曼联再次来到埃莫顿路球场，以2-1击败米德尔斯堡。曼联采用的是4-4-2阵型，范尼和谢林汉姆搭档锋线，中场则有贝克汉姆、斯科尔斯等人的支持。米德尔斯堡则由马克·休斯和约翰·巴恩斯组成攻击线，后防线上则是罗伊·基恩的指挥。

2000年12月17日，曼联在老特拉福德球场以2-0战胜米德尔斯堡，比赛采用4-4-2阵型，由范尼和谢林汉姆搭档锋线，中场则有贝隆、斯科尔斯的支持。米德尔斯堡方面，马丁·奥尔森和马克·休斯是球队的主要攻击手，而防守方面则由罗伊·基恩领衔。

2010年10月31日，曼联在老特拉福德球场以2-1战胜米德尔斯堡，比赛采用4-2-3-1阵型，由鲁尼和贝尔巴托夫搭档锋线，中场则有卡里克、安德森的支持。米德尔斯堡方面，迪福和巴姆福德是球队的主要攻击手，而防守方面则由罗宾逊领衔。

2019年12月22日，曼联在老特拉福德球场以2-0战胜米德尔斯堡，比赛采用4-3-3阵型，由卢卡库和马夏尔搭档锋线，中场则有弗雷德、博格巴的支持。米德尔斯堡方面，迪福和巴姆福德是球队的主要攻击手，而防守方面则由罗宾逊领衔。

曼联在与米德尔斯堡的交锋中，战术安排灵活多变，始终占据着优势地位，而米德尔斯堡则在战术上有所创新，但往往难以撼动曼联的防线。