美国与特立尼达和多巴哥之间的足球比赛历史可以追溯到1975年。双方首次交手是在牙买加金斯顿的国家体育场，最终美国以2-0获胜。这场比赛中，美国队采取了4-4-2阵型，由罗伯特·皮尔森和约翰·霍恩担任前锋，防守线上则有詹姆斯·穆里奇和马克·戴维斯。特立尼达和多巴哥则使用了4-3-3阵型，主要依靠速度和技术，但未能攻破美国的防线。

第二次交锋发生在1986年的墨西哥世界杯预选赛中，在美国的主场——费城的林肯金融球场进行，美国以3-1取胜。在这场比赛中，美国队采用的是4-3-3阵型，其中托马斯·索普、迈克尔·布拉德利和马克·赫尔姆组成前场三叉戟，中场则有蒂姆·里奇和杰夫·阿诺德。特立尼达和多巴哥使用了4-4-2阵型，主要依靠中场控制和快速反击，但最终未能抵挡住美国的攻势。

第三次交锋是在1990年的友谊赛中，地点是特立尼达和多巴哥的首都西班牙港，美国以4-2获胜。美国队在此役中采用了4-4-2阵型，前场由乔纳森·梅尔和马克·莱昂纳德搭档，中场则有埃迪·约翰逊和保罗·雷诺兹。特立尼达和多巴哥则使用了4-5-1阵型，依靠中场的控制力和边路突破，但未能阻止美国的进攻。

第四次交锋是在2000年的友谊赛中，地点为美国的洛杉矶纪念体育场，美国以3-1获胜。这场比赛中，美国队继续使用4-4-2阵型，前场由克里斯·卡斯特和安德鲁·马丁搭档，中场则有杰米·麦克莱恩和布莱恩·雷。特立尼达和多巴哥则使用了4-4-2阵型，试图通过中场控制和快速反击来制造机会，但最终未能战胜美国。

最后一次交锋是在2015年的友谊赛中，地点为特立尼达和多巴哥的首都西班牙港，美国以2-1获胜。在这场比赛中，美国队采用了4-3-3阵型，前场由亚当·约翰逊、贾森·德罗赞和乔纳森·梅尔搭档，中场则有马克·莱昂纳德和杰夫·阿诺德。特立尼达和多巴哥则使用了4-3-3阵型，依靠中场的控制力和快速反击，但最终未能抵挡住美国的进攻。