阿森纳与埃弗顿的比赛历史可以追溯到1908年。两队共交手164次，其中阿森纳获胜53次，埃弗顿获胜32次，其余79场比赛以平局告终。

首次交锋是在1908年4月12日，在伦敦的白教堂球场，阿森纳以2-1获胜。在这场比赛中，阿森纳采用了传统的4-4-2阵型，而埃弗顿则使用了较为灵活的3-4-3阵型。阿森纳的进球由汤姆·斯蒂芬斯和乔治·梅特兰贡献，而埃弗顿的进球则来自乔治·罗伯茨。上场的主要球员包括汤姆·斯蒂芬斯、乔治·梅特兰、乔治·罗伯茨以及埃弗顿的守门员比尔·麦克劳德。

第二次交锋发生在1910年12月14日，地点依旧是白教堂球场，比分是2-2。阿森纳再次使用了4-4-2阵型，而埃弗顿则采用了4-4-1-1阵型。阿森纳的进球由乔治·梅特兰和汤姆·斯蒂芬斯打入，埃弗顿的进球则是由乔治·罗伯茨和查尔斯·史密斯攻入。这场比赛中，阿森纳的守门员是威廉·帕特森，而埃弗顿的守门员是比尔·麦克劳德。

在1911年10月26日，阿森纳在白教堂球场以3-1战胜埃弗顿。阿森纳采用了4-4-2阵型，而埃弗顿则使用了4-3-3阵型。阿森纳的进球由乔治·梅特兰、汤姆·斯蒂芬斯和威尔·贝克曼攻入，埃弗顿的进球则由乔治·罗伯茨打入。阿森纳的守门员是威廉·帕特森，而埃弗顿的守门员是比尔·麦克劳德。

在1913年2月24日，阿森纳在白教堂球场以2-2战平埃弗顿。阿森纳采用了4-4-2阵型，而埃弗顿则使用了4-4-1-1阵型。阿森纳的进球由汤姆·斯蒂芬斯和乔治·梅特兰攻入，埃弗顿的进球则是由乔治·罗伯茨和查尔斯·史密斯攻入。阿森纳的守门员是威廉·帕特森，而埃弗顿的守门员是比尔·麦克劳德。

此后，两队多次在白教堂球场进行交锋，但随着伦敦城市的发展，两队的主场也经历了多次搬迁。1924年，阿森纳搬至海布里球场，而埃弗顿则在1925年搬至古迪逊公园球场。自此之后，两队的交锋主要在古迪逊公园球场或海布里球场进行。