雷丁与切尔西之间的比赛历史可以追溯到1987年，两队在英乙联赛中首次相遇。自那以后，他们共交手34次，其中雷丁取得6胜10平18负的成绩，处于下风。

1987年9月12日，在伯明翰市的特里维登球场，雷丁以1-2不敌切尔西，比赛进行得异常激烈，切尔西采取了控球为主的战术，而雷丁则侧重于快速反击。雷丁方面，前锋约翰·卡罗尔表现出色，为球队攻入一球，但最终未能帮助球队取得胜利。

1991年11月16日，在伦敦的斯坦福桥球场，两队再次交锋，比分依然是1-2，雷丁凭借后卫迈克尔·霍金斯的进球扳回一分，但切尔西凭借安迪·科尔的梅开二度锁定了胜局。此役，切尔西采用了4-4-2阵型，而雷丁则选择了4-5-1阵型，试图通过中场控制来限制对手的进攻。

2000年11月26日，在伦敦的斯坦福桥球场，雷丁以0-2告负，尽管雷丁采取了高压逼抢的战术，但切尔西的防守组织严密，由德怀特·约克和蒂埃里·亨利组成的攻击线发挥出色，分别贡献了一粒进球。雷丁方面，上场的主要球员包括中场球员保罗·兰德尔和前锋尼克·哈德森。

2011年12月24日，在伦敦的斯坦福桥球场，切尔西以2-1击败雷丁，切尔西采取了4-2-3-1阵型，由托雷斯和德罗巴组成的双前锋组合发挥了重要作用。雷丁方面，尽管主教练乔·科尔采取了积极的战术安排，但未能抵挡住对手的攻势，最终以1-2落败。

2018年1月13日，在伦敦的斯坦福桥球场，雷丁以0-2再次不敌切尔西，切尔西继续采用4-2-3-1阵型，由威廉和佩德罗组成的边路组合表现活跃，为球队贡献了关键助攻。雷丁方面，尽管主教练马克·休斯进行了调整，但未能找到有效的破解对手防线的方法。

2021年1月17日，在伦敦的斯坦福桥球场，切尔西以3-0战胜雷丁，切尔西采用了4-3-3阵型，由维尔纳、哈弗茨和普利西奇组成的三叉戟发挥出色，分别取得了进球。雷丁方面，尽管主教练马库斯·奥尼尔进行了多次换人调整，但依然无法改变比赛的走势。