骑士队与猛龙队的历史交锋始于1995-96赛季。在多伦多的丰业银行球馆，骑士队以102-98取胜，詹姆斯贡献了30分、7个篮板和6次助攻。随后在克利夫兰的速贷中心球馆，猛龙队以110-95扳回一城，洛瑞得到24分和7次助攻。

进入2000年代，两队在2003-04赛季相遇于多伦多，骑士队以111-107险胜，勒布朗·詹姆斯砍下35分、10个篮板和8次助攻。在2005-06赛季，双方再次在多伦多交手，骑士队以108-99获胜，詹姆斯贡献了28分、8个篮板和6次助攻。在2006-07赛季，骑士队在速贷中心球馆以112-103取胜，詹姆斯得到27分、7个篮板和7次助攻。在2007-08赛季，双方在多伦多对决，猛龙队以111-103获胜，波什贡献了28分和10个篮板。

进入2010年代，2010-11赛季，骑士队在速贷中心球馆以109-102取胜，詹姆斯得到32分、7个篮板和8次助攻。在2011-12赛季，双方在多伦多交手，猛龙队以106-99获胜，德罗赞贡献了29分和7次助攻。在2012-13赛季，骑士队在速贷中心球馆以115-109取胜，詹姆斯贡献了32分、10个篮板和8次助攻。在2013-14赛季，双方在多伦多对决，猛龙队以107-98获胜，德罗赞得到28分和6次助攻。在2014-15赛季，骑士队在速贷中心球馆以118-104取胜，詹姆斯贡献了29分、10个篮板和8次助攻。

2010年代中期，2015-16赛季，双方在多伦多交手，骑士队以106-102取胜，詹姆斯得到27分、8个篮板和8次助攻。在2016-17赛季，双方在多伦多对决，猛龙队以113-102获胜，德罗赞贡献了28分和7次助攻。在2017-18赛季，骑士队在速贷中心球馆以122-114取胜，詹姆斯贡献了33分、11个篮板和8次助攻。在2018-19赛季，双方在多伦多交手，猛龙队以118-109获胜，西亚卡姆得到26分和8次助攻。

2010年代末期，2019-20赛季，双方在多伦多对决，猛龙队以118-109获胜，西亚卡姆贡献了31分和8个篮板。在2020-21赛季，骑士队在速贷中心球馆以123-117取胜，勒韦尔贡献了32分和8次助攻。在2021-22赛季，双方在多伦多交手，猛龙队以122-110获胜，范弗里特贡献了28分和7次助攻。在2022-23赛季，骑士队在速贷中心球馆以124-119取胜，米切尔贡献了34分和8次助攻。